Deprotonoituneita

Deprotonoituneet yhdisteet ovat kemiallisia yhdisteitä, joista on poistettu yksi tai useampi protoneja (H+). Protonin poisto muuttaa yhdisteen hapokkuutta ja muuntaa sen usein emäksisesti reagoivaksi vastineekseen. Yleensä deprotonoituminen kuvataan reaktiolla HA → A− + H+, jossa HA on happona toimiva aine ja A− on sen deprotonoitunut vastine.

Deprotonoituneet yhdisteet muodostuvat happo-emä-reaktioissa ja niiden esiintyminen riippuu pH:stä sekä aineen pKa-arvosta. Kun pH on suurempi kuin pKa, deprotonoituneen muodon suuruusosuus kasvaa. Henderson-Hasselbalch -lausekkeella voidaan arvioida tasapainon suhdelukua: pH = pKa + log([A−]/[HA]).

Esimerkkejä deprotonoituneista yhdisteistä ovat: etikkahapon deprotonoitunut muoto CH3COO−, fenolien deprotonoituneet muodot (phenoxide), sekä veteen liittyvät autoprotolyysissä muodostuvat OH− ja H+. Myös ammoniumin deprotonoituminen NH4+ → NH3 + H+ tuottaa deprotonoituneen, usein neutraalin, amiinimuodon. Orgaanisessa synteesissä deprotonoituminen tuottaa usein karbonyylihappojen enolaatti-ionesuihkoja ja muita karbonyyliyhdisteiden aktivoituja muotoja, joilla on korkea reaktiivisuus.

Merkitykseltään deprotonoituneet yhdisteet ovat keskeisiä biokemiassa (esim. aminohappojen ja muiden ionien pH-tasapaino solukalvojen ja entsymaattisten reaktioiden säätelystä), orgaanisessa sünteesissä sekä analyyttisissä teknikoissa kuten massaspektrometria, jossa usein muodostuu [M−H]− -ions-tyyppisiä koosteita. Yhteenvetona deprotonoituneet yhdisteet kuvaavat yleistä happo–emä-reaktioiden kontekstia ja niiden ominaisuudet riippuvat ympäristöstä sekä molekyylin pKa-arvosta.