Atsetüülhalogeniidide

Atsetüülhalogeniidid on orgaanilised ühendid, mille üldvalem on CH3COX, kus X on halogeen (fluoor, kloor, broom või jood). Need on atsetüülrühma (CH3CO-) derivaadid, milles hüdroksüülrühm (-OH) on asendatud halogeeniaatomiga. Nende hulgas on tuntuim ja laialdasemalt kasutatav atsetüülkloriid (CH3COCl).

Atsetüülhalogeniidid on tavaliselt värvitud vedelikud või tahked ained, millel on terav, ärritav lõhn. Nad on väga reaktiivsed ja käituvad tugevate atsetüülivate reagentidena. Nende reaktiivsus tuleneb süsiniku-halogeen sideme polaarsusest ja halogeeniaatomi hea lahkuva rühmana toimimisest. Nad reageerivad kergesti nukleofiilidega, nagu alkoholid, amiinid ja vesi, moodustades vastavalt estreid, amiide ja karboksüülhappeid.

Sünteesitakse atsetüülhalogeniide tavaliselt atsetüülhappe või selle anhüdriidi reageerimisel vastava halogeenimisreagendiga, näiteks tionüülkloriidi (SOCl2) või fosforpentakloriidi (PCl5) atsetüülkloriidi saamiseks.

Atsetüülhalogeniide kasutatakse laialdaselt orgaanilises sünteesis atsetüülrühmade viimiseks teistesse molekulidesse. Neid kasutatakse ravimite, pestitsiidide, plastide ja muude keemiatoodete tootmisel. Näiteks atsetüülkloriidi kasutatakse aspiriini (atsetüülsalitsüülhappe) sünteesil. Nende reaktiivsuse tõttu tuleb nendega töötada ettevaatlikult, kaitstes nahka, silmi ja hingamisteid.