Asetyylichloridi

Asetyylichloridi (CH3COCl) on orgaaninen yhdiste, joka kuuluu acyl chloride -ryhmään ja toimii vahvana asetylaationaineena. Se on väritön, fuming neste, jolla on terävä, pistävä haju. Se reagoi herkästi kosteuden kanssa muodostaen etikkahappoa ja suolahappoa (HCl). Se on erittäin reaktiivinen ja vapauttaa hapen kanssa reagoidessaan HCl-kaasuja kosteassa ilmassa.

Valmistus ja varastointi

Yleisimmällä teollisella menetelmällä asetyylichloridia valmistetaan muuntamalla etikkahappoa thionyl chlorideen (SOCl2) avulla: CH3COOH + SOCl2 → CH3COCl + SO2 + HCl. Vaihtoehtoisesti voidaan käyttää fosfori- ja diferentsi reaktiivisia yhdisteitä kuten POCl3 tai PCl3. Se on kosteusarka aine, joten sitä säilytetään kuivassa, tiiviisti suljetussa astiassa, suojassa kosteudelta ja valolta sekä lämpötilan vaihteluilta.

Käyttö ja reaktiot

Asetyylichloridi toimii tehokkaana asetylaationaineena orgaanisessa synteissä. Se reagoi alkoholeiden kanssa muodostaen estereitä ja HCl: CH3COCl + ROH → CH3COOR + HCl. Myös amiinien kanssa tapahtuvat asetylaatioreaktiot johtavat amiideihin: CH3COCl + RNH2 → CH3CONHR + HCl. Sitä käytetään laajasti erityisesti laboratorio- ja teollisuusprosessien etikkilateiden ja allergisten yhdisteiden valmistuksessa sekä aspirin synteesissä.

Turvallisuus ja ympäristö

Asetyylichloridi on voimakkaasti korroosiivinen ja kemiallisesti ärsyttävä. Reagoi voimakkaasti veden kanssa ja vapauttaa HCl-kaasua sekä etikkahappoa, mikä voi aiheuttaa silmille ja iholle vakavia ärsytyksiä sekä hengitysvaikeuksia. Sitä käsitellään suojakäsinein, suojalaskein ja fume hoodissa kuivissa olosuhteissa. Säilytettäessä on vältettävä kosteutta ja yhteensopivia aineita; varastointilämpötilat ja -olosuhteet on pidettävä kuivina ja asianmukaisina. Ympäristöön päästessään se hydrolysoituu nopeasti eikä ole pysyvästi pysyvä ympäristövaikutus.