Aromaattisuuteen

Aromaattisuus (aromaattisuus) on kemiallisen järjestelmän ominaisuus, jossa tietyt säännöllisesti konjugoituneet pi-elektronit delokalisoituvat renkaassa, mikä aiheuttaa järjestelmälle lisävakautta verrattuna ei-aromaattisiin vastaaviin yhdisteisiin. Delokalisaatio tapahtuu p-orbitaalien parallelissa pystykäytössä, mikä voi vaikuttaa sekä renkaan energiarakenteeseen että reaktiivisuuteen.

Rakenteelliset kriteerit yleistettynä sanoittavat, että aromaattiset renkaat ovat suunnassa planar, täysin konjugoituneita ja suljettuja pi-sidoksia sisältäviä järjestelmiä. Kekulen säännön mukaan aromatisessa renkaassa on pi-elektroneja 4n + 2 (n on kokonaisluku). Tämä säännön mukaan lukua n pidetään keskeisenä arvioitaessa renkaan aromatisuutta. Sen vastakohtana on anti-aromatisuus, jossa pi-elektroneja on 4n, mikä johtaa rakenteelliseen vääristymään ja vähemmän vakaaseen tilaan. On myös olemassa ei-aromaattisia järjestelmiä, jotka eivät täytä näitä ehtoja (esimerkiksi puuttuva konjugaatio tai epäolento tasapäistys).

Esimerkeiksi mainitaan klassiset aromaattiset renkaat kuten bentseeni (C6H6) ja naftaleeni (C10H8), sekä monimutkaisemmat heterosilmujen ja polyaromaattisten yhdisteiden ryhmät. Lisäksi aromaattisuus esiintyy sekä orgaanisissa että epäorgaanisissa ja metallo-organisissa yhdisteissä (esimerkiksi metalloaminen renkaat ja piikytkentyneet järjestelmät), joissa erilaiset elektroniset rakenteet voivat edelleen osoittaa aromatisuutta.

Mittaus- ja arviointikriteereissä käytetään sekä energian vakauden että magneettisen käyttäytymisen näytteitä. Aromatiset renkaat synnyttävät diatropisen ringkierteen, jota havainnoidaan NMR-säteilymittauksissa sekä magnetisissa indikaattoreissa kuten NICS-arvoissa. Nämä piirteet auttavat arvioimaan aromatisuutta sekä luokittelemaan yhdisteitä entistä tarkemmin.

Aromaattisuus on keskeinen käsite kemian teoriassa sekä reaktiomekanismien että materiaalien suunnittelun kannalta, ja sillä on laaja soveltuvuus bio- ja lääkechemian, sekä orgaanisen elektroniikan konteksteissa.