aromatisuutta

Aromatisuutta on kemiallinen ominaisuus, joka ilmenee tietyissä suljetuissa, tasapainotuissa renkaan kaltaisissa yhdisteissä, joissa pi-elektronit delokalisoituvat renkaan yli. Tyypillisesti aromatisuus liittyy rakenteelliseen stabiilisuuteen, jonka ylittää vastaavien epäaromaattisten yhdisteiden vakaus. Keskeinen periaate on Hückelin sääntö: tasaisesti konjugoitunut, rengasmainen järjestelmä on aromaattinen, jos sen pi-elektronien kokonaisluku on 4n + 2 (n = 0,1,2,...). Tämä delokalisaatio antaa renkaalle erityisiä sähköisiä, magnetoelektrisiä ja reaktiokäyttäytymiseen liittyviä piirteitä.

Historiassa aromatisuuden käsite kehittyi 1800-luvulla, kun Kekulé ja muut käsitteellistivät renkaiden vakauden. 1930-luvulla Hermann Hückel esitti teoreettisen perustan pi-elektronien suhde, mikä teki aromatisuudesta laajemmin ymmärrettävän ilmiön. Nykyään aromatisuutta voidaan tarkastella sekä kuvan että elektronien liikkeen perusteella; siihen liittyvät ilmiöt, kuten ringin magneettinen vaste ja NMR-merkinnät, kuvastavat delokalisaation vaikutusta.

Esimerkkejä aromatisista yhdisteistä ovat benzeni, napteeni sekä monet heteroaromaattiset yhdisteet kuten furaani ja pyridiini. Myös polyaromaattiset hiiliyhdisteet (PAH:it) sekä metalloaromaattiset yhdisteet ovat tunnettuja aromatisuuden alatyyppejä. Aromatisuuden käsite kattaa sekä orgaaniset että epäorgaaniset ja organometsalliset yhdisteet, ja se vaikuttaa suuresti yhdisteen stabiliteettiin, reaktiokohtiin ja kemialliseen käyttäytymiseen.

Arvioinnissa aromatisuutta mitataan sekä kokeellisesti (esimerkiksi lämpöenkäises Hydrogenation-energioiden ja NMR-viivaseinien perusteella) että teoreettisesti (esimerkiksi konjugoituneen järjestelmän elektronien määrä tai NICS-kriteerit). Aromatisuus on siten monipuolinen ja usein kontekstikohtainen ominaisuus.