pielektroneja

Pielektronid ehk π-elektronid on elektronid, mis kuuluvad π-sidemete moodustavates p-orbitaalides konjugeerivates süsteemides. Need elektronid tekivad p-orbitaalide külgsuunalisel ühinemisel ja nad on delokaliseeritud üle mitme aatomi, mis on iseloomulik nii aromaatsetele kui ka konjugeeritud ühenditele. Pi-elektronid erinevad σ-elektronidest, mis moodustuvad tavaliselt σ-sidemetega ja on piiratumad.

Pi-elektronide arv ja jaotus määravad süsteemi kemilise käitumise, sealhulgas aromaatilise stabiilsuse ja reaktiivsuse mustrid. Aromaatsetes ühendites järgib sageli Hückeli reeglit: 4n+2 pi-elektroni olemasolu. Näited: bensene puhul on pi-elektrone 6, naftaleenil 10. Mõnel heteroaatomil võivad lone-paaride osalus pi-süsteemis varieeruda (näiteks furaanis osaleb osa O lone-paaridest pi-süsteemis), mis võib muuta pi-elektronide arvu ja süsteemi omadusi.

Mõõtja ja mõju: pi-elektronid määravad ühendite UV- ja visuaalse spektroskoopia käitumise, kuna π→π* üleminekud annavad vibreerivaid ja värvilisi nähtusi ning pikem konjugeeruvus vähendab energiaeset ja viib absorptsiooni nähtavasse valdkonda. Pi-elektronide delokaliseeritus soodustab aromaatset stabiilsust ja mõjutab elektrofiilset subtsimust ning oksüdatsiooni-reduktioprotsesse.

Kokkuvõte: pi-elektronid on keskne mõiste konjugeeritud ja aromaatsete süsteemide keemias ning nende arv, jaotus ja delokaliseeritus kujundavad nii struktuuri kui ka reaktsioonide käitumist.