Aldolreaksjoner

Aldolreaksjoner er en gruppe reaksjoner i organisk kjemi der karbonylforbindelser, som aldehyder eller ketoner, binder seg til hverandre for å danne en beta-hydroksy karbonylforbindelse gjennom dannelsen av en ny karbon– karbon-binding. Reaksjonene skjer vanligvis under basisk eller syrekatalyse og involverer dannelse av en enolat eller enol som angriper karbonylkoordinatet i et annet molekyl.

I basisk-katalyserte aldolreaksjoner dannes en enolat som angriper et annet karbonylkoordinat, noe som gir et beta-hydroksyketon eller beta-hydroksyaldehyd. Under videre behandling, ofte ved oppvarming eller ved tilstedeværelse av vann, kan produktet dehydrere for å danne en alpha,beta-unsat karbonylforbindelse (aldol-kondensasjon). Slik kondensering gjør det vanlig å få strukturer med økt konjugasjon og reaktivitet.

Typer og anvendelser: Aldolreaksjoner kan være selvaldol (to molekyler av samme type), kryssaldol (to ulike karbonylforbindelser) eller intramolekylære (innen samme molekyl). De brukes mye i syntese av komplekse naturlige produkter og i tillegg til å bygge C–C-bindinger, i Robinson-annuleringsreaksjonen og i dannelse av polyketonstrukturer. Stereokjemien kan være kompleks, siden nye stereocentre etableres ved hver aldol-dannelse; kontroll oppnås delvis gjennom enolats geometri (E/Z) og ved bruk av kirale katalysatorer eller kirale turdet.

Substrater er normalt aldehyder og ketoner som har eller kan få et alpha-hydrogen. Aldolreaksjoner gir dermed en fleksibel metode for å konstruere beta-hydroksyl karbonylforbindelser og videre reaksjoner.