zwitterioniques

Les zwitterioniques, ou composés zwitterioniques, désignent des molécules qui portent simultanément une charge positive et une charge négative, et dont la charge nette est nulle. Cette configuration résulte d’un transfert protonique interne entre des groupes acide et basique présents dans la même molécule, comme le groupe amine et le groupe carboxyle dans les acides aminés.

Dans des conditions polaires, notamment en milieu aqueux, la forme zwitterionique est fréquente et peut être stabilisée par les contre-ions présents dans la solution. Le pH influence l’état électrostatique de ces molécules: au pH correspondant au point isoélectrique (pI), la molécule porte une charge nette nulle et présente des propriétés distinctes, comme une solubilité accrue dans l’eau et une mobilité ionique particulière.

Propriétés et implications: les zwitterioniques présentent généralement un dipôle élevé et une forte solubilité dans l’eau, avec une lipophilie souvent faible. Leur comportement dépend fortement du milieu et des interactions avec les charges environnantes; ils peuvent être plus réactifs dans des solvants polaires et montrer une faible perméabilité membranaire.

Applications et exemples: dans la biologie, de nombreux acides aminés et peptides existent sous forme zwitterionique autour du pH physiologique. Dans les matériaux, les polymères zwitterioniques offrent une résistance à l’adsorption de protéines et une meilleure biocompatibilité (anti-fouling). Des exemples connus incluent la betaine (triméthylglycine) et les sulfobetaines. La notion est utile pour comprendre le comportement des molécules en solution, notamment le point isoélectrique et les propriétés de solvatation.