transesterifikacj

Transesterifikacja to proces chemiczny polegający na wymianie grup alkilowych w estrach na inny alkohol, w wyniku czego powstaje nowy ester i alkohol. W praktyce często dotyczy triglicerydów obecnych w olejach i tłuszczach oraz alkoholi takich jak metanol lub etanol, prowadząc do powstania estrów kwasów tłuszczowych (np. metylowych lub etylowych esterów kwasów tłuszczowych) i gliceryny. Jest to proces równowagowy, w którym ester ulega wymianie z alkoholem zgodnie z zasadą: ester + alkohol → nowy ester + alkohol pochodny.

Kataliza i mechanizm

Transesterifikacja może przebiegać w obecności katalizatorów: zasadowych (np. alkoksydów metalu, wodorotlenków NaOH, KOH, metanolu aktywowanego jako metoksyd) lub kwasowych (np. H2SO4). Istnieją również enzymatyczne systemy z lipazami oraz heterogeniczne katalizatory stałe (np. CaO, metalowe oxydy). Reakcja wymaga zazwyczaj alkoholu w nadmiarze (typowo 6–12 stosunków alkohol do oleju), temperatury około 50–65°C i katalizatora w porcjach od 0,3% do 1% masowego. Obecność wody lub kwasowychaga obecności wolnych wolnych kwasów tłuszczowych wpływa na szybkość i może prowadzić do zmydlania oleju.

Zastosowania i znaczenie

Najważniejszym zastosowaniem transesterifikacji jest produkcja biodiesel (methyl esters of fatty acids lub ethyl esters) z olejów roślinnych lub tłuszczów zwierzęcych. Proces ten pozwala obniżyć lepkość oleju i umożliwia spalanie w silnikach diesla. Poza przemysłem biodieselowym transesterifikacja znajduje zastosowania w syntezie różnych esterów w chemii polimerów i chemii organicznej, gdzie wymiana grup alkilowych służy do generowania nowych estrów.

Uwagi operacyjne

Wysoka zawartość wolnych kwasów tłuszczowych powoduje powstawanie mydła i obniża wydajność; dlatego w przypadku surowców o wysokim FFA stosuje się metanolo-wodny lub dwustopniowe procesy z usunięciem FFA albo użycie lipazowej enzymatycznej transesterifikacji. Ostateczny produkt wymaga separacji gliceryny i oczyszczania estrów przed zastosowaniem jako paliwo lub surowiec chemiczny.