tartraattieettereitä

Tartraattieettereitä ovat tartaarihaposta (tartraattihappo) valmistettuja estereitä, joissa tartaarihapon karboksyyliryhmät on esteröityneet alkoholeilla. Yleisintä on diesteröity tartraatti, jossa sekä molemmat karboksyyliryhmät ovat esteröityneet; monoesteröidyt tartraattieetterit ovat harvinaisempia. Tartraattieetterit voivat olla optisesti aktiivisia, koska tartaarihapon kaksi stereokeskusta vaikuttavat esterimolekyylin stereokemiaan.

Rakenne ja stereokemia: Tartaarihappo sisältää kaksi stereokeskusta. Esteröidyissä tartraattieeteissä nämä keskukset voivat säilyä, mikä johtaa erisävyisiin enantiomeereihin. Esimerkki on dietyylitartraatti (DET), jota on saatavilla D-DET- ja L-DET -muodoissa. Näitä käytetään erityisesti synteeseissä kontrolloimaan reaktioiden stereokohteita. Sharplessin epoxidaatio on tunnettu esimerkki, jossa tartraattien enantiomeerit vaikuttavat molekyylin lopulliseen stereochemiaan.

Käyttökohteet: Tartraattieetterit ovat tärkeitä työkaluja stereokemiaa vaativien orgaanisten reaktioiden ohjauksessa. Ne toimivat chiraaleina ligandeina tai apulaiskatalyytteinä erilaisten enantio- ja diastereoselektiivisten reaktioiden toteuttamisessa. Yksi tunnetuimmista käyttökohteista on dietyylitartraatin rooli Sharplessin epoxidoinnissa. Muita esimerkkejä ovat diisopropyylitartraatit ja erilaiset mono- ja diesteröidyt tartraatit, joita käytetään erilaisten synteesien stereoregulaatioon.

Valmistus: Tartraattieetterit valmistetaan esteröimällä tartaarihappoa halutulla alkoholilla happokatalysoidussa reaktiossa. Yleisimmin syntyy diesteröidyt tartraatit, mutta saadut tuotteet voivat olla myös monoesteröityneitä tartraatteja riippuen käytetystä reaktiosta.

Turvallisuus: Tartraattieetterit ovat yleisesti käytettyjä laboratorioissa, mutta kuten muutkin orgaaniset esterit, ne voivat aiheuttaa iho- tai silmäärsytystä sekä hengitysteiden ärsytystä. Käsittelyssä noudatetaan asianmukaisia turvaohjeita.