enantiomeereihin

Enantiomeerit ovat stereoisomeerejä, jotka ovat toistensa peilikuvia eivätkä ole superponoituvia. Tämä tarkoittaa, että ne ovat kuin vasen ja oikea käsi – ne ovat samanlaisia, mutta eivät koskaan täysin samat. Molekyylissä enantiomeerejä esiintyy, kun hiiliatomi on sitoutunut neljään erilaiseen ryhmään. Tällöin molekyyli on kiraalinen.

Enantiomeerit omaavat samanlaiset fysikaaliset ominaisuudet, kuten sulamispisteen ja kiehumispisteen, ja ne reagoivat samalla tavalla useimpien muiden kemiallisten yhdisteiden kanssa. Suurin ero niiden välillä ilmenee, kun ne ovat vuorovaikutuksessa muiden kiraalisten molekyylien kanssa, kuten entsyymien tai reseptorien kanssa elimistössä. Tämän vuoksi enantiomeerit voivat olla biologisesti erittäin erilaisia.

Yksi tunnettu esimerkki enantiomeerien erilaisista vaikutuksista on thalidomidi. Toinen enantiomeeri toimi rauhoittavana lääkkeenä, kun taas toinen aiheutti vakavia kehityshäiriöitä sikiöille. Tämän vuoksi lääketieteessä ja kemiassa on erittäin tärkeää ymmärtää ja hallita enantiomeerien muodostumista ja erottamista.

Enantiomeerien erottamiseen käytetään usein kromatografisia menetelmiä, kuten korkean erotuskyvyn nestekromatografiaa (HPLC), jossa käytetään kiraalista kiinteää vaihetta. Myös kemiallisia ja entsymaattisia menetelmiä voidaan hyödyntää. Kemiallisessa synteesissä pyritään usein valmistamaan vain toista enantiomeeria, jota kutsutaan enantioselektiiviseksi synteesiksi, tai sitten valmistetaan seos molemmista enantiomeereistä, rasemaattinen seos.