enantiomeerejä

Enantiomeerit ovat stereoisomeerejä, jotka ovat toistensa peilikuvia eivätkä ole toistensa superpositioita. Ne syntyvät, kun molekyylillä on chiraali keskuspiste tai useampi, jolloin kaksi vastakkaista tilaa ovat erillisiä yhdisteitä. Enantiomeerit jakavat saman kemiallisen koostumuksen ja saman kovalenttisen rakenteen, mutta ne poikkeavat toisistaan kolmiulotteisessa asennossaan.

Niillä on samat fysikaaliset ominaisuudet monissa olosuhteissa, mutta ne käyttäytyvät eri tavoin optisen kiertymän ja joidenkin vuorovaikutusten suhteen kolmiulotteisessa ympäristössä. Erityisesti ne eroavat planeettakoskeessa kiertymässään valoa myötä- tai vastapäivään.

Optinen aktiivisuus on keskeinen piirre: enantiomeerit kiertävät planeettapolarisoitua valoa vastakkaisiin suuntiin. Toinen on dextrorotatoorinen (+) ja toinen levorotatoorinen (−). Sekä molemmat yhdessä muodostavat racemisen seoksen, joka on optisesti inaktiivinen mutta kemiallisesti tasapuolinen.

Nomenklatuurissa enantiomeereille käytetään usein konfiguraatiomerkintöjä R ja S (Cahn–Ingold–Prelog). Vanhemmat D- ja L-merkinnät liittyvät joihinkin sokereihin ja aminohappoihin, mutta eivät aina vastaa suoraan optista kiertymää.

Sovelluksissa enantiomeerien erottaminen ja puhdistaminen on erityisen tärkeää lääketieteessä ja synteettisessä kemiassa, sillä eri enantiometrit voivat vaikuttaa vaikutukseen ja sivuvaikutuksiin. Yleisiä erottamismenetelmiä ovat kiertokromatografia, diastereomeeristen suolojen muodostaminen sekä asyklinen tai asymmetrinen synteesi. Esimerkkejä ovat maitohapon S- ja R- enantiomeerit.