syklöadditioreaktiot

Syklöadditioreaktiot är kemiska reaktioner där två eller flera molekyler med pi-elektronsystem (som dubbel- eller trippelbindningar) kombineras för att bilda en cyklisk produkt. Den mest kända typen är Diels-Alder-reaktionen, en 4+2-syklöaddition mellan en konjugerad dien och en dienofil för att bilda en sexledad cyklisk förening. Dessa reaktioner är ofta pericykliska, vilket innebär att de sker i ett enda steg genom en cyklisk övergångstillstånd utan några mellanprodukter.

Syklöadditioner kan klassificeras baserat på antalet pi-elektroner som deltar i reaktionen. Till exempel är Diels-Alder-reaktionen en [4+2]-syklöaddition eftersom den involverar fyra pi-elektroner från dien och två pi-elektroner från dienofilen. Andra vanliga typer inkluderar [2+2]- och [2+4]-syklöadditioner. Selektiviteten i syklöadditionsreaktioner, såsom regio- och stereoselektivitet, styrs av elektroniska och steriska faktorer.

Dessa reaktioner är fundamentala inom organisk syntes och används för att konstruera komplexa cykliska molekyler, inklusive läkemedel och naturprodukter. De utgör också ett viktigt verktyg för att förstå kemisk reaktivitet och elektronstruktur genom koncept som HOMO-LUMO-interaktioner, vilka beskriver hur de högsta ockuperade molekylorbitalerna (HOMO) hos en reaktant interagerar med de lägsta oockuperade molekylorbitalerna (LUMO) hos en annan.