syklisering

Syklisering, eller cyclisation på engelsk, er en kjemisk reaksjon der en lineær eller åpne molekyl closes seg til et syklisk (ringformet) molekyl. Reaksjonen kan være intramolekylær, der de to reaksjonspunktene finnes i samme molekyl og danner en ring, eller intermolekylær, der to molekyler kombineres for å danne en ring. Flerringede strukturer kan også dannes ved flere påfølgende sykliseringer.

Introdusjonelle mekanismer omfatter flere typer. Pericykliske reaksjoner som elektrocyklisering og cycloaddisjoner er vanlige i organisk syntese. Også radikal-syklisering og kjefer av typen nukleofili eller elektrofili syklisering spiller roller. En viktig moderne metode er ringlukking-metathese (ring-closing metathesis, RCM), som bruker metathese-katalysatorer for å lukke en dobbeltbinding og danne en ring. Mange sykliseringer følger også klassiske syntetiske strategier som dannelse av lactoner og lactamer gjennom intramolekylær kondensasjon eller dehydrering.

Katalyse og forhold varierer betydelig. Syklisering kan fremmes av syre- eller basekatalyse, Lewis-syrer eller metal-katalyse. Valg av løsemiddel, temperatur og konfigurasjon påvirker ringstørrelse og utbytte. Moderne tilnærminger inkluderer bruk av spesialiserte metathese-katalysatorer (for eksempel Ru-baserte katalysatorer i RCM) og en rekke fotokjemiske eller termiske betingelser, avhengig av ønsket ringstørrelse og substituenter.

Betydning og anvendelser: Syklisering er sentral i syntese av naturlige produkter, farmasøytiske forbindelser og polymerkjemi. Den tillater effektiv konstruksjon av fem- til seks-leddete ringer og flerfoldige ringstrukturer, ofte med høy chemisk og stereokjemisk kontroll. Utfordringer inkluderer selektivitet mellom ulike ringstørrelser, polymerkombinasjoner og behov for beskyttelsesgrupper i mer komplekse systemer.

---