nukleofiilne

Nukleofiilsus ehk nukleofiilne omadus kirjeldab ainet või iooni võimet anda elektronpaari ja ründata elektrofiilset keskust. Nukleofiilid on elektrooniliselt küllastunud ained või ioonid, millel on vaba elektronpaar või negatiivne laeng, mis võimaldab neil liituda näiteks süsiniku, hapniku või lämmastiku keskuste külge. Nukleofiilsus on oluline paljude orgaaniliste ja anorgaaniliste reaktsioonide mehhanismides, eriti nucleophilic substitution (SN) ja nucleophilic addition reaktsioonides.

Nukleofiilsuse tugevnemisele või nõrgenemisele mõjuvad mitmed tegurid. Esiteks laeng ja laengu jaotus: negatiivselt laetud või elektronpaari kandvad nukleofiilid on tavaliselt tugevamad. Teiseks elektronpilv ja polariseeruvus: tiheda jaotusega elektronpilv võimaldab keskust kergemini ründata. Kolmandaks lahusti: protist lahustes näitavad nukleofiilsused erinevalt; protic lahustes võivad alla kuuluvad ained (nt I-, Br-) rünnata rohkem kui kõrgema polariseeruvusega vasted, samas aprotissetes järgneb nukleofiilsus peamiselt alusele (naabri) alusele. Neljandaks hard-soft acid-base (HSAB) teooria: kõvad nukleofiilid kalduvad ründama kõvasid elektrofiile ning pehmed nukleofiilid pehmetes elektrofiilides.

Tavalised nukleofiilid hõlmavad OH-, RO-, CN-, NH3 ja amiine ning halogeenjookse Cl-, Br-; samuti tihti organiski seotud anonüümseid või protsessipõhiseid näiteid nagu RS- või carbanioonid. Nukleofiilsust eristab nende võime ründata elektrofiilset keskust ning see erineb mõnevõrra basiilsusest, kuigi mõlemad omadused võivad kattuda sõltuvalt reaktsioonitingimustest.