nitrosointireaktioiden

Nitrosointireaktiot ovat orgaanisen kemian reaktioita, joissa nitroso-ryhmä (-NO) lisätään substraattiin joko muodostaen nitroso- tai nitrosointokomponentteja. Yleisesti nitrosointi tapahtuu nitrosonium-ionin NO+ välitteisesti, usein happamassa ympäristössä nitroksidien tai nitrosoaineiden muodossa. Tyypillisiä nitrosoivan reaktiotuotteen syntytapoja ovat nitrosoniumin siirto ja elektrofiilinen lisäys.

Yleisimmät nitrosointireaktiot liittyvät kolmeen pääryhmään: primaarien ja sekundaarien amiinien nitrosointi, rikkivedyn (tai päänsädeketojen) kaltaisten riittävän elektronisesti aktiivisten substraattien nitrosointi sekä karbonyyliyhdisteiden oksimeiksi muodostuminen. Primaarien amiinien kanssa reaktio voi johtaa diazoni-ionien muodostumiseen (diazotisa), kun taas sekundaariset amiiniryhmät muodostavat N-nitrosamiineja. Rikkis- ja pieniä monille biologisille järjestelmille tärkeitä tiivisteitä muodostuu S-nitrosoikakohteista (RS-NO). Karbonyylit muodostavat nitrosointireaktiolla oksimeja (R2C=NOH).

Tärkeä sovellusalue on oksimien synteesi karbonyyliyhdisteistä nitrosointireaktiolla. Biologisessa kemiassa nitrosointi kuvaa S-nitrosoitujen yhdisteiden muodostumista, joita pidetään NO:n signaalinvälittäjinä. Ravintoaineiden ja ruoan kysymyksessä nitrosointi voi johtaa nitrosamiinien muodostumiseen, joilla on todettuja syöpäriskiä. Tämä tekee kontrolloidusta nitrosoinnista sekä turvallisuus- että regulatoriosidonnaista.

Turvallisuus ja sääntely vaihtelevat käyttökontekstin mukaan; nitrosointi voi aiheuttaa vaaroja, kuten nitrosamiinien muodostumisen ruuassa ja laboratoriossa, joten reaktioiden olosuhteita valvotaan tarkasti.