nitrosointireaktiot

Nitrosointireaktiot, eli nitrosaatio, ovat kemiallisia reaktioita, joissa nitroso-ryhmä -NO liitetään kohdemolekyyliin muodostaen N- tai S-nitroso-derivaatteja. Keskeisenä välittäjänä on nitrosonium-ioni NO+, joka toimii elektrofiilinä. NO+ syntetisoidaan usein happamassa mediassa nitriitin NaNO2:n kautta: NaNO2 + H+ → HNO2 → NO+. Reaktiot voivat tapahtua sekä liuoksissa että biologisissa prosesseissa.

Amineilla nitrosointi johtaa N-nitrosamiinien syntyyn. Sekundääriset amiinit nitrosoituvat yleisimmin muodostaen R2N-NO-derivaatteja; primaariset amiinit voivat myös nitrosoitua, mutta reaktioihin liittyy usein sivutuotteita ja mahdollisesti diazotisaatioita riippuen olosuhteista.

Tiolien nitrosointi muodostaa S-nitrosotiolit RS-NO. S-nitrosoituneet yhdisteet toimivat sekä NO-lähteinä että NO-signaalireittejä säätelevinä molekyyleinä proteiineissa ja soluissa.

Käyttökohteet ja merkitys: Nitrosointi on keskeinen työkalu synteissä, jossa amineista tai tioleista halutaan N- tai S-nitrosoituja yhdisteitä. Biologisesti nitrosointi on tärkeä osa NO-signalointia; S-nitrosaatio vaikuttaa proteiinien toimintaan ja solujen redox-tilaan.

Turvallisuus ja ympäristö: Monet N-nitrosamiinien muodot ovat karcinogeenisia, joten nitrosoinnin olosuhteita ja mahdollisia sivutuotteita hallitaan teollisuudessa sekä elintarvikevalmistuksessa nitriteistä johtuvien riskien minimoimiseksi. Biologisesti nitrosointi on kuitenkin olennaista NO-ketjun fysiologiassa.