Nitrosointi

Nitrosointi (nitrosointi) on orgaanisen kemian reaktio, jossa nitroso-ryhmä (-NO) lisätään yhdisteeseen. Tuloksena syntyvät nitroso- tai nitrosyyliyhdisteet, joissa NO-ryhmä on kiinnittynyt kohteeseen sen mukaan, mihin sidos muodostuu. Reaktio on keskeinen erityisesti amiinien, thiolien ja joidenkin hiilivetyjen nitrosoinnissa.

Yleisimmät nitrosoinnin lähteet ovat NO+-lähteet, kuten nitrosonium-ioni NO+, sekä happamassa mediassa muodostuva nitrous acid HNO2. Näitä voidaan tuottaa esimerkiksi nitriitin hapettumisesta tai erillisillä nitrosointilähettimillä kuten nitrosyylikloridilla (NOCl). Reaktiot ovat usein elektrofiilejä ja riippuvat kohdeyhdisteen luonteesta.

Tuotteet riippuvat substraatista. Tyypillisesti primaariset ja sekundaariset amiinia nitrosoidaan N-nitrosoiduksi aineeksi (R2N–NO). Thiolien nitrosointi antaa S-nitrosoja, ja joissain tapauksissa myös O- tai C-nitrosoyhdisteitä muodostuu. Esimerkkejä on N-nitrosodimetyyliamiini (NDMA), tunnettu karcinogeeni, sekä S-nitrosoglutathione (GSNO), biologinen signaalimolekyyli elimistössä.

Käyttökohteet ja terveysnäkökohdat: Nitrosointia hyödynnetään orgaanisessa synteesissä sekä tutkimuksessa. Biologiassa nitrosointi liittyy signaalien säätelyyn ja nitrosatiiviseen stressiin. Elintarviketeollisuudessa nitriitit voivat reagoida proteiinien ja muiden yhdisteiden kanssa muodostaen nitrosoaineita, mikä on herättänyt terveysriskinarviointeja.

Turvallisuus ja sääntely: Nitrosointi vaatii hallittuja olosuhteita ja asianmukaisia suojatoimenpiteitä, koska nitrosoidut yhdisteet voivat olla myrkyllisiä tai karsinogeenisiä. Tutkimuksessa ja teollisuudessa käytetään kontrolloitua NO+-lähdettä sekä menetelmiä, joilla nitrosoaineiden muodostuminen minimoidaan.

---