logPvärden

LogP-värden är ett mått på ett ämnes lipofilisitet, uttryckt som logaritmen till partition coefficient mellan oktanol och vatten för den ojoniserade formen av ämnet vid standardtemperatur (vanligtvis 25°C). Partition coefficient P definieras som P = [ämne i oktanol] / [ämne i vatten], och logP är log10(P). Ett högre logP-värde indikerar större fettlöslighet och ofta lägre vattenlöslighet, vilket påverkar hur ämnet rör sig genom biologiska membran och hur det distribueras i kroppen.

Eftersom många föreningar är svaga syror eller baser, varierar logP med pH när andelen joniserad form förändras. Därför används ofta logD vid ett specifikt pH för att beskriva den faktiska distributionen i kroppen eller i miljön. LogP är därmed ett pH-obundet råmått medan logD fångar pH-beroende egenskaper.

Mätning och beräkning: logP kan bestämmas experimentellt med shake-flask-metoden eller genom kromatografiska metoder som reversfas-HPLC. Det finns även datorbaserade uppskattningar (QSAR- och fragmentbaserade metoder) som beräknar logP från kemisk struktur. Olika databaser och programvaror används ofta inom läkemedelsforskning och kemisk miljövetenskap.

Betydelse och användning: inom läkemedelsutveckling används logP-värden för att bedöma absorption, distribution och molekylens förmåga att passera biologiska membran, till exempel blod-hjärn-barriären. Det påverkar även proteinbindning, upplöslighet och metabolisk omvandling. Inom miljövetenskap korrelerar höga logP-värden ofta med bioackumulering och persistens. LogP är endast en av många egenskaper som bedöms i samband med läkemedels- eller kemikalieperception.