karboksüülkloriidideks

Karboksüülkloriidid on orgaaniliste ühendite klass, mille funktsionaalrühm on karboksüülrühm ühendatud klooriga (-COCl). Üldkujundina on nende valem R-COCl, kus R on orgaaniline radikaal. Nad on väga reaktiivsed aküülkloriidid ja neid kasutatakse peamiselt aktiivseid asüülitegijana, et valmistada estereid, amide ja anhidriide.

Karboksüülkloriidide valmistamine toimub peamiselt happekloriidide sünteesina karboksüülhappest. Kõige levinumad meetodid on happe reageerimine thioülivähi või oksalüülkloriidiga (SOCl2 või (COCl)2) ning katalüütilise DMF-iga. Samuti kasutatakse fosfori halogeniide nagu PCl3 või PCl5, kuigi need meetodid võivad anda segadust kõrvalsaadustega. Reageerimise käigus eralduvad tavaliselt SÕ2 ja/või HCl ning toodetakse tavaliselt kuivades negatiivsetes tingimustes.

Omadused ja reagentsus: Karboksüülkloriidid on reaktiivsed ja väga niiskustundlikud; ainevahetus niiskes keskkonnas või veega põhjustab nende hüdrolüüsi tagasi karboksüülhapeks ja HCl-ga. Nad on tavaliselt vedelad või väikese kõikumisega tahked ained, kellel on suur elektrooniline polariteet karbonüülrühmas.

Reaktiivsus: karboksüülkloriidid reageerivad kiiresti nukleofiilidega, et anda estereid (nukleofiilide abil, näiteks alkoholid), amide (ammoonia või amiinide abil) ja anhidriide. Need reaktsioonid on levinud võtta ühendite sünteesiks ja biokeemilistele ning tööstuslikele protsessidele, sealhulgas peptiidide ja lipiidide teekondade ettevalmistuseks.

Ohutus: need on tugevalt korrosioonivahendid ja tugevad ärritajad; nad tekitavad HCl-ga kaasnevad gaasid. Töödelda tuleb niiskusevabas keskkonnas, kasutades sobivaid ettevaatusabinõusid ja hea vooluga kapis.

Näited: atsetüülkloriid (atsetüülkloriid) ja bensüülkloriid (bensüülkloriid) on levinud näited.

Kokkuvõte: Karboksüülkloriidid on võtmed reagendid organilises sünteesises, võimaldades tõhusalt üleminekuid karboksüülrühmas olevatest ühenditest esters, amide ja muudeks karboksüülühenditeks, kuid nende kasutusnõuded on seotud nende kõrge reaktiivsuse ja niiskustundlikkusega.