Karboksüülkloriidide

Karboksüülkloriidid, tuntud ka kui atsüülkloriidid, on orgaanilised ühendid, mille keemiline valem on RCOCl. Need on karboksüülhapete derivaadid, kus hüdroksüülrühma (-OH) asemel on asendatud kloori aatomiga (-Cl). See muudatus muudab molekuli reaktiivsemaks.

Karboksüülkloriidid on üldiselt värvitud vedelikud või tahked ained, millel on sageli terav ja ärritav lõhn. Nad reageerivad kergesti veega, moodustades vastava karboksüülhappe ja vesinikkloriidi. See reaktsioon on eksotermiline. Nad reageerivad ka alkoholide, amiinide ja teiste nukleofiilidega, moodustades estreid, amiide ja muid funktsionaalseid rühmi.

Karboksüülkloriide valmistatakse tavaliselt karboksüülhapete reageerimisel kloräärimissreaktiividega nagu tionüülkloriid (SOCl2), fosforpentakloriid (PCl5) või fosforitrikloriid (PCl3). Näiteks võib äädikhappe reageerimisel tionüülkloriidiga saada atsetüülkloriidi.

Nende kõrge reaktiivsuse tõttu kasutatakse karboksüülkloriide laialdaselt orgaanilises sünteesis mitmesuguste ühendite valmistamiseks. Nad on olulised reaktiivid esterifikatsiooni, amiidi moodustamise ja Friedel-Crafts atsüleerimise reaktsioonides. Neid kasutatakse ka polümeeride, ravimite ja agrokeemikaalide tootmisel.

Karboksüülkloriidid on potentsiaalselt ohtlikud ja neid tuleb käsitseda ettevaatlikult kaitsekindaid ja silmakaitset kandes hästi ventileeritavas kohas.