karboksülaatioreaktsioone

Karboksülaatioreaktsioonid on keemilised reaktsioonid, mille käigus süsinikdioksiidi (CO2) molekul liidetakse orgaanilisele molekulile, moodustades karboksüülrühma (-COOH). Need reaktsioonid on bioloogias ja orgaanilises keemias väga olulised, sest karboksüülrühmad on paljude biomolekulide, sealhulgas aminohapete ja rasvhapete, olulised koostisosad. Bioloogias toimuvad karboksülaatioreaktsioonid sageli ensüümide abil.

Üks tuntumaid karboksülaatioreaktsioone on atsetüül-CoA karboksülaasi poolt katalüüsitud reaktsioon, mis on rasvhapete sünteesi kiirust piirav etapp. Selles reaktsioonis lisatakse CO2 atsetüül-CoA-le, moodustades malonüül-CoA. Teine oluline bioloogiline karboksülaatioreaktsioon on püruvaadi karboksüülimine oksaloatsetaadiks, mis on glükoneogeneesi ja Krebsi tsükli oluline osa.

Orgaanilises keemias võib karboksülaatioreaktsioone läbi viia erinevate meetodite abil. Levinud on Grignard-reagendi või organoliitiumiühendite reageerimine süsinikdioksiidiga, mille tulemuseks on karboksüülhappe sool, mida seejärel happelisel töötlusel karboksüülhappeks muudetakse. Teised meetodid hõlmavad Kolbe-Schmitti reaktsiooni, kus fenoolid karboksüülitakse kõrgel temperatuuril ja rõhul, ning Reimer-Tiemann reaktsiooni, mis on sarnane, kuid viib formüülrühma lisandumiseni. Karboksülaatioreaktsioonid on mitmekülgsed ja neid kasutatakse laialdaselt uute süsinik-süsiniksidemete loomisel ja erinevate funktsionaalsete rühmade sisseviimisel orgaanilistesse molekulidesse.