karboksüülrühma

Karboksüülrühm, või karboksüülrühm, on orgaanilise keemia üks peamisi funktsionaalrühmi. See koosneb süsinikuaatomist, millel on kahekordne sidemega oksügeni (C=O) ja ühtlasi ühendatud hüdroksüülrühmaga (–OH), üldvalemiga R–COOH. Rühm on planeerne ja süsinik on sp2-hybridiseeritud; resoneeruvate sidemete tõttu on karboksüülrühm väga polaarne. Kui rühm deprotoneeritakse vees, tekib karboksülaat: R–COO−.

Karboksüülrühm on hape ja selle karboksüülhappevorm osutub vees osaliselt dissotsieerunuks. PKa on umbes 4–5, sõltudes külge jäävate asendajate mõjust. Seetõttu on karboksüülrühm ümbritsevate ainete happe- ja baasomaduste jaoks oluline, ning rühma ioniseerunud vorm (karboksülaat) osaleb tihti erinevates bioloogilistes ja keskkonnategelastes reaktsioonides.

Olulised reaktsioonid ja derivaadid hõlmavad esteratsiooni (R–COOH reageerib alkohooliga ja moodustab esteri + vesi), amidatsiooni (R–COOH reageerib amiini või aminiga ja moodustab amidi + vesi) ning redoks- ja dekarboksüüleerumist (soojenenult eraldub CO2). Karboksüülrühm võib muunduda ka erinevatesse hüdroksüül- või halogeenitud vormidesse, mis laiendab selle derivaadide ja funktsionaalsete ühendite koostamist.

Bioloogiline tähendus: karboksüülrühm esineb paljudes olulistes biomolekulides, näiteks aminohapetes ja rasvhapetes, kus see osaleb metabolismis, ensüümide toimel ja lipiidide ning proteiinide toimel. Karboksüülrühm on seega keskne nii sünteesi kui ka lagunemise kontekstis.