karboksyyliryhmästä

Karboksyyliryhmä (-COOH) on yksi yleisimmistä ja tärkeimmistä funktionaalisista ryhmistä orgaanisessa kemiassa. Se esiintyy yleisesti muodossa R-COOH, jossa R on mikä tahansa hiiliketju, tai HO-C(=O)-R. Ryhmän koostuu karbonyyliryhmän (C=O) ja hydroksyliryhmän (-OH) samassa hiiliketjussa; hiili on sp2-hybridisoitunut ja ryhmä on lähes planar. Delokalisaatio karboksyyliryhmän rakenteessa antaa karboksylaatti-ioniin (R-COO−) resonanssirakenteita, mikä stabiloi deprotonoitun muodon.

Käytännössä karboksyyliryhmän muodostama yhdiste on karboksyylihappo. Se on suhteellisen vahva happona verrattuna alkoholeihin: sen pKa on noin 4 ja se häviää osittain vesiliuoksessa muodostaen karboksylaattion (R-COO−) ja vetyionin. Tämä tekee karboksyyliryhmästä hyvin reaktiivisen ja ominaisen happo-ominaisuuden monissa kemiallisissa reaktioissa. pKa-arvo riippuu kuitenkin ryhmän sivuketjusta ja ympäristöstä.

Reaktiot ja käyttökohteet: Karboksyyliryhmä osallistuu esteröintireaktioihin alkoholeilla muodostaen estereitä, sekä amidien syntyyn reagoimalla with amineilla. Se voidaan muuntaa acyl-klooriryhmiksi (esim. SOCl2), muodostaa helposti anhidrideja ja karboksylaattia. Decarboxylointi (CO2:npoistuminen) voi tapahtua lämpötilan tai katalyysin vaikutuksesta. Karboksyyliryhmä esiintyy myös luonnossa ja biokemiallisissa poluissa; amino- ja rasvahappojen yhteydessä se on välttämätön osa metaboliaa, esimerkkeinä entsyymien tunnistusalueet sekä hapoina että esterifioitavina ryhminä.

Nomenklatuurissa karboksyyliryhmä antaa nimeämisen -oic acid -päätteen; karboksylaattisanioni on -ate. Esimerkkejä ovat formiinihappo (HCOOH) ja etikkahappo (CH3COOH). Turvallisuus: ryhmä on hankalasti käsiteltävä ja voi aiheuttaa ärsytystä, mutta sen kemiallinen käyttäytyminen on hyvin tunnettua ja hallittavissa asianmukaisissa olosuhteissa.