iminiumkatalyysistä

Iminiumkatalyysi on orgaanisen kemian reaktiomekanismi, jossa iminiumionien muodostuminen ja niiden käyttö reaktiivisten välituotteiden katalysointiin on keskeistä. Iminiumioni on typpeä sisältävä kationinen spesifi, jolla on kaksoissidos typen ja hiilen välillä. Nämä ionit syntyvät tyypillisesti amiinin ja karbonyyliyhdisteen (kuten aldehydin tai ketonin) välisestä reaktiosta, jolloin muodostuu niin kutsuttu imiini, joka sitten protonoituu iminiumioniksi.

Iminiumkatalyytti toimii siten, että se aktivoi karbonyyliyhdisteen elektrofiilisyyttä. Iminiumionin positiivinen varaus tekee hiiliatomista entistä alttiimman nukleofiilisille hyökkäyksille. Tämä mahdollistaa reaktioiden, kuten Diels-Alder-reaktioiden, Michael-additioiden ja muiden hiili-hiili-sidoksia muodostavien reaktioiden, toteutumisen tehokkaammin ja usein selektiivisemmin kuin ilman katalyyttiä. Erityisesti asymmetrisessä synteesissä iminiumkatalyysi on tärkeä, sillä käyttämällä kiraalisia amiinikatalyyttejä voidaan ohjata reaktion stereokemiallista lopputulosta. Tällöin muodostuu enantioselektiivisesti jompaakumpaa enantiomeeria painottuen.

Iminiumkatalyysi on monipuolinen työkalu uusien orgaanisten molekyylien rakentamisessa, ja sitä hyödynnetään laajasti niin akateemisessa tutkimuksessa kuin lääkeaineteollisuudessakin. Katalyytin määrä on usein pieni, mikä tekee prosessista taloudellisesti ja ympäristöllisesti kestävän.