hydroxyliryhmiä

Hydroxyliryhmä (-OH) on polaarinen funktionaalinen ryhmä, jossa happi on kytketty vetyyn. Se esiintyy lukuisissa yhdisteissä, kuten alkoholeissa (R–OH) ja fenoleissa (Ar–OH), sekä monissa biologisissa molekyyleissä kuten sokereissa ja aminohapoissa. Hydroksyyliryhmän läsnäolo lisää molekyylin vesiliukoisuutta ja mahdollistaa vetysidosten muodostumisen, mikä vaikuttaa sekä fysikaalisiin että kemiallisiin ominaisuuksiin, kuten kiehumispisteisiin ja rakenteelliseen stabiliteettiin.

Ominaisuudet: Hydroksyyliryhmä on polaarinen ja vetysidosten muodostuminen johtaa suurempiin kiehumis- ja veden sitomiskykyihin. Alkoholien (alkoholit) haponluonne on heikompi, pKa noin 15–19, kun taas fenoleilla (aromaattinen fenyliryhmä) pKa on noin 9–10 johtuen resonaatiosta. Hydroksyyliryhmä voi deprotonoitua emäksen vaikutuksesta muodostaen alkoksidin (RO−) tai fenolien tapauksessa fenoksidin.

Reaktiot: Hydroksyyliryhmää voidaan käyttää esteröitymiseen karboksyylihappojen tai happokloriidien kanssa estereiden muodostamiseksi veden poiston kera. Oksidatiivisissa oloissa primaariset alkoholit voivat muuttua aldehydeiksi ja edelleen karboksyylihappoiksi; sekundaariset alkoholit voivat muodostaa ketoneita. Fenoliryhmä voi hapettua muodostaen esimerkiksi quinoneja, ja fenolit reagoivat usein elektrofiilisesti aromaattisen renkaansa kautta.

Sovellukset ja merkitys: OH-ryhmät ovat keskeisiä biomolekyyleissä ja materiaaleissa. Sokereissa ja aminohapoissa ne vaikuttavat vesiliukaisuuteen ja reaktiivisuuteen; selluloosa, polymeerit ja monet epäorgaaniset pinnat sisältävät runsaasti hydroxyliryhmiä, jotka vaikuttavat sitoutumiseen ja kosteustasapainoon.

Turvallisuus: Yleisesti OH-ryhmien sisältämät yhdisteet eivät ole harvinaisen myrkyllisiä, mutta useat alkoholit ovat lievästi palavia ja fenolit voivat olla haitallisia tai syövyttäviä. Käytännön käsittelyssä noudatetaan asianmukaisia turvallisuusohjeita.