Fenoliryhmä

Fenoliryhmä on hydroksyyliryhmä (-OH), joka on kiinnittynyt aromaattiseen renkaaseen, tavallisimmin bentseenirenkaaseen. Yksinkertaisin esimerkki on fenoli (hydroksibentseeni). Fenoliryhmää voidaan merkitä yleisesti Ar–OH -tunnisteella.

Ominaisuudet ja reaktiokyky. Fenoliryhmän hapokkuus johtuu fenoksidi-ionin (ArO−) resonanssisen stabiloitumisesta renkaassa. Unsubstituited fenolin pKa vedessä on noin 9–10; elektronisesti withdrawing ryhmät alentavat pKa:ta (lisäävät hapokkuutta), elektronisesti donating ryhmät nostavat pKa:ta. Fenolien OH-ryhmä muodostaa veden kanssa voimakkaita hydrogen-sidoksia, ja liukoisuus riippuu substituenttien sekä sääntelevistä olosuhteista. Fenoliryhmää voidaan deprotonoida emäksellä, jolloin syntyy fenoksidi-ioni (ArO−) – resonanssina jakautuva negatiivinen varaus on stabiloitu.

Reaktiot. Fenoliryhmä toimii sekä happona että nukleofiilina: emäksinen deprotonaatio johtaa fenoksidiin, joka on hyvä nukleofiili erityisesti estereiden muodostamisessa ja Williamson-ether-synteesissä (Ar–O–R). OH-ryhmä aktivoi myös aromirengasta sähköisesti ja ohjaa elektrofiilisiin substituutioihin orto- ja para-positioihin. Lisäksi fenoliyhdisteet voivat hapettua quinoneiksi joissakin olosuhteissa, erityisesti di- tai polyfenolikohdissa.

Sovellukset ja luonnollinen esiintyminen. Fenoliyhdisteitä esiintyy runsaasti luonnossa polyfenoleina kuten galoli, resorcinoli ja katekoli. Biologisesti tärkeä esimerkki on tyrosiinin fenolinen sivuketju. Teollisuudessa fenolimuotoja käytetään esimerkiksi bakeliittien valmistuksessa fenoliformaldehydi-resineinä sekä desinfektio- ja polymeeriteollisuudessa.

Turvallisuus. Fenoliyhdisteet voivat olla syövyttäviä ja toksisia; asianmukainen käsittely ja suojavarusteet ovat välttämättömiä.