hydroksyliryhmät

Hydroksyliryhmä (OH) on funktionaalinen ryhmä, jossa happi on sitoutunut vetyyn. Se voi olla kiinnittynyt hiiliatomiin alkoholeissa tai aromaattiseen renkaaseen fenoleissa. Hydroksyliryhmä on erittäin polaarinen ja muodostaa voimakkaita vesihidrogenisidoksia, mikä vaikuttaa sekä yhdisteen fyysisiin ominaisuuksiin että sen reaktiivisuuteen.

Esiintymiseltään hydroksyliryhmä on tavallinen alkoholeissa, joissa OH-ryhmä kiinnittyy hiiliketjuun, sekä fenoleissa, joissa OH-ryhmä on suoraan aromaattiseen renkaaseen. Monissa biologisissa molekyyleissä sekä sokereissa on useita hydroksyliryhmiä, mikä vaikuttaa niiden veden-liukoisuuteen ja tulppamien kemiallisiin ominaisuuksiin. Esimerkkejä ovat metanoli, etanoli ja fenoli.

Ominaisuudet liittyvät suureen polaarisuuteen ja vesihidrogenisidosten muodostamiseen: hydroksyliryhmä lisää yhdisteen kiehumispistettä ja liukoisuutta veteen. Fenoleilla on suurempi happamuus kuin alifatisilla alkoholiyhdisteillä; niiden pKa on noin noin 9–10, kun taas alkoholeilla arviolta noin 15–19. Tämä mahdollistaa deprotonoinnin fenoleissa helpommin kuin alkoholeissa, jolloin muodostuu jäykempiin perusteisiin liittyviä suoloja.

Reaktiot ovat monipuolisia: hydroksyliryhmä voi toimia lähtökohtana esterifioinnille karboksyylihappojen kanssa sekä hapetua primaarisista alkoholeista aldehydeiksi ja edelleen karboksyylihapoiksi; sekundaariset alkoholit muodostavat ketoneja, tertiaaliset alkoholit hapettuvat rajoitetusti. OH-ryhmän kemialliset muutokset voivat muuttaa yhdisteen reaktiivisuutta huomattavasti.

Merkitys: hydroksyliryhmät ovat keskeisiä sekä teollisessa kemiassa että biokemiassa. Ne vaikuttavat yhdisteiden todelliseen käyttökohteeseen, liukoisuuteen, reaktiivisuuteen ja biologiseen aktiivisuuteen, ja niitä hyödynnetään laajasti esimerkiksi lääkeaineiden, polymeerien ja luonnonvarojen käsittelyssä.