Hydroksyliryhmä

Hydroksyyliryhmä (–OH) on kemiallinen toimintarakenne, jossa happi on sitoutunut vetyyn. Se on yksi yleisimmistä funktionaalisista ryhmistä sekä orgaanisissa että epäorgaanisissa yhdisteissä. Orgaanisissa yhdisteissä hydroksyyliryhmä esiintyy tavallisesti alkoholeina (R–OH) sekä fenoleina (Ar–OH). Epäorgaanisissa yhdisteissä se liittyy usein hydroksideihin mineraaleissa ja metalliyhdisteissä.

Hydroksyyliryhmä on erittäin polaarinen ja kykenee muodostamaan vahvoja vety-sidoksia. Tämä selittää sen, miksi OH-ryhmää sisältävät yhdisteet ovat usein vesiliukoisia ja niillä on korkeammat kiehumispisteet kuin vastaavilla hydroksittomilla yhdisteillä. Alkoholien pKa on noin 16–19, fenolien noin 9–10, joten fenolit ovat vahvemmin happamia ja reagoivat helpommin emästen kanssa.

Reaktiot: Hydroksyyliryhmä osallistuu moniin tavallisiin reaktioihin. Esteröityminen karboksyylihappojen kanssa tuottaa estereitä; alkoholit voivat hapettua ensin aldehydeiksi ja edelleen karboksyylihapoiksi. Kahden alkoholin välinen reaktio happokeskuksessa voi johtaa eteeren kaltaisiin yhdisteisiin vedenpoiston kautta. Fenolien deprotonoituminen vahvoilla emäksillä muodostaa fenoksidi-ioneja, ja fenolien elektrofiilisiin substituutioihin sekä esteröinteihin voidaan osallistua.

Merkitys: Hydroksyyliryhmä on keskeinen sekä biologisissa että teollisissa prosesseissa. Se vaikuttaa molekyylien liukoisuuteen, reaktiivisuuteen ja rakennetta; hyvin yleisiä käyttökohteita ovat alkoholit (esimerkiksi etanol), glykolit sekä polymeerien valmistus.

Turvallisuus: Hydroksyyliryhmää sisältävät yhdisteet voivat olla helposti syttyviä ja joidenkin OH-ryhmien kanssa kosketus voi aiheuttaa ihoärsytystä. Käytössä noudatetaan asianmukaisia turvatoimia.