hydrataatioreaktiot

Hydrataatioreaktiot ovat kemiallisia reaktioita, joissa vesimolekyyli lisätään yhdisteeseen. Vesimolekyyli toimii reaktiossa lisäytynä osana, ja tuloksena syntyy uusi yhdiste, jossa molekyylin osiin on liitetty sekä H- että OH-ryhmä. Hydratointia tavataan sekä orgaanisessa synteesissä että biokemiallisissa prosesseissa, joissa vesi osallistuu reagoivana aineena tai ympäristönä.

Mekanismien kirjo on laaja. Yleinen raskas tapa on happosäätöinen hydrataatio alkeenille: alkeeni reagoi veden kanssa happaman katalyytin avulla, muodostaen alkoholin (esim. CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH H3O+-katalysoimana). Markovnikovin sääntö toteutuu tavanomaisesti, jolloin veden additio seuraa helpoimmin substituoitua karbokationia. Anti-Markovnikov-hydraatio voidaan saavuttaa boreerastetun hydroboration-oxidation kautta, jolloin alkoholi muodostuu vastakkaiseen regioselektiivisyyteen.

Hydraatiota tapahtuu myös karbonyylyaineissa, joissa aldehydit ja ketonit voivat hydratautua muodostaen geminaalisia dioleja: R-CHO + H2O ⇌ R-CH(OH)2 ja R-CO-R' + H2O ⇌ R-C(OH)2-R'. Luonnossa nämä reaktiot voivat vaikuttaa tasapainoon vesiliuoksissa. Biologisessa kontekstissa esimerkkinä on hiilidioksidin hydrataatio veden kanssa: CO2 + H2O ⇌ H2CO3, jota katalysoi entsyymit kuten karbonaattihydraasi.

Eri hydrataatioreaktioita käytetään teollisesti ja laboratorioissa. Esimerkiksi eteen hydrataatio on tärkeä reitti etanolituotannossa voimakkaan katalyytin ja olosuhteiden avulla: eteen + vesi → etanol (pääasiallisena reaktiona). Hydratointi eroaa hydrolyysistä siinä, että hydrataatiossa vesi lisätään molekyyliin, kun taas hydrolyysissä veden molekyyli katkaisee kemiallisia sidoksia.