haloalkaneiden

Haloalkaanit, eli alkylhalidit, ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa yksi tai useampi vety on korvautunut halogeenillä. Yleisimpiä halogeenejä ovat fluori, kloori, bromi ja jodi. Yleisin rakenne on R-X, jossa R on alkyliryhmä ja X halogeeni. Haloalkaaneja syntetisoidaan useilla tavoilla, kuten radikaalisessa halogenoinnissa alkanesta tai alkoholeista alkylhalideiksi reagoimalla; tyypillisiä reagenteja ovat SOCl2, PBr3 ja HX-hydrohalogenointi.

Ominaisuudet: C-X-sidos on polaarinen, mikä antaa haloalkaaneille yleisesti korkeammat kiehumispisteet kuin vastaavat alkaanit. Kiehumispisteet kasvavat, kun halogeenin massa kasvaa; suuremmat haloalkaanit ovat yleensä vähemmän liukoisia veteen, mutta liukenevat hyvin orgaanisiin liuottimiin. Haloalkaanit reagoivat sekä nukleofilisissa substituutio- että eliminointireaktioissa.

Reaktiot: Tärkeimmät reaktiot ovat SN1-, SN2-, E1- ja E2-reaktiot. Lähtevän halogeenin vahvuus on I− > Br− > Cl− > F−, mikä tarkoittaa, että iodo- ja bromoalkaanit reagoivat usein nopeammin. Primaariset haloalkaanit käyvät yleensä SN2:na, tertiaariset haloalkaanit suosivat SN1- ja E1-reaktioita.

Käyttö ja ympäristö: Haloalkaaneja käytetään laajasti orgaanisen synteesin välituotteina, liuottimina ja monien tuotteiden valmistuksessa. Osa haloalkaaneista on ympäristö- ja terveysriskien vuoksi tiukasti säädeltyjä; erityisesti klooratut ja bromatut hiilipohjaiset yhdisteet sekä pysyvät yhdisteet, kuten CFC- ja HCFC-yhdisteet, on rajoitettu Montrealin protokollan ja siihen liittyvän lainsäädännön puitteissa.