Haloalkaaneja

Haloalkaaneja (haloalkaanit) ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa halogeeni X on kiinnittynyt suoraan hiiliketjuun. Yleinen kaava on R–X, jossa R on alkyl- tai aryliryhmä ja X on fluor, kloori, bromi tai jodi. Näitä yhdisteitä jaetaan halogeenin mukaan fluoro-, kloro-, bromo- ja iodoalkaaneihin.

Ominaisuudet: C–X-sidos on polaarinen, mikä vaikuttaa reaktiivisuuteen ja fysikaalisiin ominaisuuksiin. C–F-sidos on erityisen vahva ja usein vähän reagoiva, kun taas C–Cl, C–Br ja C–I-sidokset ovat yleisesti heikompia ja helpommin reagoivia. Haloalkaanit ovat usein väritöntä nestettä tai kaasua pienissä molekyylipainoissa, ja niiden kiehumispisteet kasvavat halogeenin massan kasvaessa. Monet haloalkaanit ovat myrkyllisiä ja ympäristövaikutuksiltaan huomioitavia.

Valmistus: Haloalkaaneja valmistetaan useilla tavoilla. Yleisimmät ovat radikaalinen halogenointi alkaaneihin (klorointi, bromointi) valossa tai lämmössä sekä alkoholeiden korvaaminen halogeenillä reagensseilla kuten SOCl2, PCl3 tai PCl5. Alkenen hydrohalogenointi antaa haloalkaaneja HX-additiolla.

Käyttö: Niitä käytetään laajasti orgaanisessa synteesissä välituotteina. Niistä valmistetaan monia yhdisteitä lääke- ja maataloussektorilla sekä liuottimina ja jäähdytysnesteinä historiansa aikana. Tietyt CFC- ja HCFC-yhdisteet ovat olleet otsonikatoa uhkaavia ja niiden käyttöä on rajoitettu; vaihtoehtoisia lähteitä kehitetään.

Turvallisuus ja ympäristö: Haloalkaanit voivat olla myrkyllisiä hengitettynä tai ihon kautta. Monet ovat haihtuvia ja voivat aiheuttaa pitkäaikaisia terveysvaikutuksia. ODS-yhdisteiden käyttöä on säädelty, ja ympäristövaikutusten minimoimiseksi kehitetään korvaavia liuottimia ja menetelmiä.