Haloalkaanit

Haloalkaanit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa hiiliatoms on sitoutunut yhteen tai useampaan halogeeniin (F, Cl, Br tai I). Yleinen rakenne on R-X, jossa R on alkyyliryhmä ja X halogeeniatomi. Haloalkaanit voivat olla primaarisia, sekundaarisia tai tertiäärisiä sen mukaan, kuinka monta R-ryhmää hiiliin liittyy.

Nimitys ja ominaisuudet: Haloalkaanit tunnetaan sekä alkyl halideina että haloalkaneina. Nimeäminen tapahtuu yleensä siten, että halogeeni nimetään etuliitteenä (fluoro-, chloro-, bromo- tai iodo-) ja R-ryhmä mainitaan sen jälkeen, esimerkiksi chloromethane tai 1-chloro-2-mylipropaani. C–X-sidos on polaarinen, mikä vaikuttaa sekä reaktiivisuuteen että kiehumispisteisiin. Painavammat halogeenit (Br, I) nostavat kiehumispistettä ja lisäävät liukoisuutta poolisiin nesteisiin verrattuna fluoriin.

Reaktiot: Haloalkaanit osallistuvat pääasiassa molekyylien SN1- tai SN2-nukleofiliiviseen substituutioon sekä E1- tai E2-eliminointireaktioihin. SN2 on tehokkain kevyillä, primaarisilla tai metyylisillä halideilla avointa tilaa vastaan, kun taas SN1/E1 suosii tertiaari- eli muodostuvia karbokationteja. Hyvä lähtevä ryhmä on I– > Br– > Cl– > F–. Reaktiot riippuvat substraatin steriikasta ja vaikutusolosuhteista.

Valmistus ja käyttö: Haloalkaaneja valmistetaan usein alkoholeista halogenoinnilla (esim. SOCl2, PCl5, PBr3) tai alkeenien additiohalogenoinnilla. Niitä käytetään laajasti liuottimina, reagensseina ja faasien välittäjinä sekä pharma- ja agrotoimialoilla. Ympäristö- ja terveysriskit ovat tärkeä huomio: monet haloalkaanit ovat toksisia, joiden käyttöä säädellään, ja etenkin CFC- ja halonrakenteiset yhdisteet ovat vaikuttaneet otsonikatoon ja ovat kansainvälisesti säänneltyjä.