glykosidisk

Glykosidisk är ett biokemiskt begrepp som hänvisar till glykosidiska bindningar och glykosider. En glykosidisk bindning är kopplingen mellan ett socker och en annan molekyl via det anomeriska kolet i sockret. Bindningen uppstår genom en kondensationsreaktion där vatten avlägsnas. Glykosidiska bindningar kan vara O-, N- eller S-glykosidiska beroende på vilken atom i den andra molekylen som deltar.

Inom kolhydrater är den vanligaste typen O-glykosidisk bindning, och de är centrala för bildandet av disackarider och polysackarider. Exempel: maltos har en α-1,4-glykosidbindning mellan två glukosenheter; laktos har en β-1,4-glykosidbindning mellan galaktos och glukos; sukros har en α-1,2-glykosidbindning mellan glukos och fruktos. Stereokomponenten (α eller β) beskriver läget för anomeriska kolet i bindningen och påverkar struktur och enzymatisk igenkänning.

N-glykosidiska bindningar förekommer i nukleosiderna i DNA och RNA, där sockret binder till en av baserna via N9 på puriner eller N1 på pyrimidiner.

Glykosider är föreningar där en sockermolekyl är kopplad till en aglykon (en icke-sockerlig del). Sådana föreningar är vanliga i växter och djur och kan ha biologisk aktivitet; många läkemedel är glykosider eller bygger på glykosidiska strukturer, till exempel hjärtglykosider. Enzymer som glykosidaser katalyserar hydrolys av glykosidiska bindningar och spelar en central roll i matsmältning och metabolism.