esteröityjen

Esteröityjen (esteröityminen) viittaa yhdisteisiin, jotka sisältävät esteriryhmän R–CO–O–R′ ja joita on kemiallisesti esteröitymisen kautta muokattu. Esteröinti on reaktio, jossa karboksyylihappo sekä alkoholi liittyvät toisiinsa ja tuloksena syntyy esteri sekä vesi. Yleinen esimerkki on Fischer-esteröinti, jossa alkoholi reagoi karboksyylihapon kanssa katalyytin, usein rikkihappen tai pH:n säätelyn avulla.

Esteröitymisen mahdollisia menetelmiä ovat myös karboksyylihapon cloridi- tai anhydridireaktiot sekä transesteröinti, jossa olemassa olevaa esteriä muokataan vaihtamalla alkoholia. Esteröityneiden yhdisteiden tiheydestä ja ominaisuuksista riippuu sekä esteröintiympäristön että substituenttien valinta. Esteröityminen muuttaa molekyylin polariteettia, kiehumispistettä ja liukoisuutta: monet esterit ovat vähemmän karbonyylisiin happoihin liittyviä protoneita kuin alkuperäiset karboksyylihapot, ja niitä pidetään yleisesti orgaanisina liuottimina tai lipideissä.

Sovellukset ja esiintymä ovat laaja-alaisia. Lipideissä, kuten triglyserideissä ja fosfolipideissä, karboksyylihappojen ja glyserolin esteröinti muodostaa tärkeän rakenteen. Esteröityjä yhdisteitä käytetään laajasti aromi- ja makuaineina sekä ongelmaisina liuottimina. Polyesterit, kuten polyetehdeihin liitetyt esterit, ovat keskeisiä polymeerikemiassa ja materiaaleissa.

Hajoaminen esteröityneistä yhdisteistä tapahtuu yleensä hydrolyysillä; happama tai emäksinen hydrolyysi palauttaa karboksyylihapon ja alkoholin. Tämä ominaisuus on keskeinen muun muassa biokemiallisissa prosesseissa sekä valmistus- ja kierrätysprosesseissa.