esteriyhteydet

Esteriyhteydet ovat orgaanisten yhdisteiden kovalenttisia siteitä, jotka syntyvät karboxyylihapon ja alkoholin kondensaatioreaktiosta. Esteriyhdisteessä on -C(=O)-O- ryhmä, ja yleinen rakenne on R-CO-O-R'. Esteriyhteys on tätä sidosketjua kuvaava nimeke.

Syntetisaatio ja reaktiot: Tavallisin valmistusmenetelmä on Fischer-esteröinti, jossa karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa vahvan katalyytin (yleensä happo) läsnä ollessa ja vedenpoiston avulla. Muita tapoja ovat reaktiot karboksyylklorideien tai epäorgaanisten anhydridien kanssa sekä transesterifikaatio, jossa alkoholi korvaa toisen alkoholin esterissä.

Hydrolyysi: Esterit hajoavat veden vaikutuksesta. Happokatalysoidussa hydrolyysissä muodostuu karboksyylihappoa ja alkoholia. Emäksinen hydrolyysi (saponifikaatio) tuottaa karboksylaattisuolaa ja alkoholia.

Sijainti ja sovellukset: Esteriyhteydet ovat keskeisiä biologisissa rakenteissa, esimerkiksi lipideissä: triglycerideissä glyseroliin sitoutuu kolme rasvahappoa esteröityen. Fosfolipideissä on myös esteriyhteyksiä glyserolin ja rasvahappojen välillä. Teollisuudessa esteriyhteyksiä hyödynnetään polymeereissä (esim. polyesterit kuten PET) sekä biodieselissä, jossa rasvahapot esteröidään metanoliin transesterifikaatiolla.

Merkitys: Esteriyhteydet ovat yleisiä sekä luonnossa että teollisuudessa, ja niiden kemiallinen tunnistus perustuu esimerkiksi karbonyyliyhdisteen tyypilliseen venytykseen IR-spektreissä sekä nimeämistapoihin alkyl- ja alkanoyl-esterien yhteydessä.