esteriyhdisteisiin

Esteriyhdisteet ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa karboksyylihapon happi on esteröitynyt alkoholin happi-atomiin. Yleinen rakenne on R-CO-O-R', jossa R ja R' ovat orgaanisia ryhmiä. Esterit muodostuvat usein kondensaatioreaktiolla, kun alkoholi reagoi karboksyylihapon kanssa veden poiston kera. Syntetoinnissa käytetään klassista Fischer-esteröintiä sekä vaihtoehtoisia menetelmiä kuten transesteröintiä.

Sovellukset ja ominaisuudet vaihtelevat runsaasti. Monilla estereillä on miellyttävä, hedelmäinen tuoksu, minkä vuoksi niitä käytetään laajasti tuoksu- ja makuelämyksissä sekä hajusteissa. Liukosuhteet riippuvat molekyylin rakenteesta: pienemmät esterit ovat usein haihtuvia ja liuottimia, kun taas suuremmat esterit voivat olla polaarisempia ja vähemmän haihtuvia. Ominaisuuksiin vaikuttavat erityisesti R- ja R'-ryhmien pituus sekä esterisidon substituents.

Löytyvät luonnosta ja teollisuudessa. Estereitä esiintyy luonnossa runsaasti lipideissä, joissa rasvahapot muodostavat estereitä glyserolin kanssa. Kasvi- ja eläinkulttuurien kolesterolivarannot sekä monet lipiidit ovat esteriyhdisteitä. Teollisesti estereitä hyödynnetään liuottimina, plastisoijina ja aromaattisten sekä maku-uutteiden raaka-aineina. Biodieselinä tarkoitetaan rasvojen ja alkoholin transesteröinnistä syntyviä rasvahappojen estereitä, joita käytetään polttoaineina.

Reaktiot ja käsittelyt. Esterit voivat hydrolysoitua veden vaikutuksesta takaisin karboksyylihapoksi ja alkoholi, happamassa tai emäksisessä ympäristössä. Emäksinen hydrolyysi eli saippuoituminen tuottaa karboksylaatti- suoloja ja alkoholia. Estereiden transesteröinti on keskeinen reaktio biodieselissä sekä polttoaineiden ja biouutteiden valmistuksessa. Turvallisuudessa huomioidaan, että monet lyhyet ja hajut voivat olla herkistäviä tai helposti syttyviä, mutta useimmat esteriyhdisteet ovat kuitenkin suhteellisen biohajoavia.