Fischeresteröintiä

Fischeresteröinti (Fischerin esteröinti) on orgaanisen kemian reaktio, jossa karboksyylihappo reagoi alkoholilla muodostaen esterimolekyylin ja veden. Reaktio on vahvan hapon katalysoima ja se on tasapainoreaktio: R-COOH + R'OH ⇌ R-COOR' + H2O. Sitä käytetään laajasti esterien synteissä sekä pien- että teollisessa mittakaavassa, esimerkiksi aromaattisten ja tuoksu- sekä liuottimesterien valmistuksessa.

Mekaniikka lyhyesti: karboksyylihapon carbonyl-ryhmä protonoidaan, alkoholin nuclophilinen hyökkäys seuraa, syntyy tetraedrinen välivaihe, protoninsiirrot tapahtuvat ja vesi poistuu, jolloin esterihappo syntyy ja katalyytti kiertyy. Reaktio on tyypillisesti hidastunut veden läsnä ollessa, koska vesi vahvistaa tasapainoa esteristä kohti karboksyylihappoa.

Tasapainon hallinta: veden poistaminen reaktiosta, alkoholin ylitarjonta sekä haihdutusta tai Dean–Stark -laitteiston käyttö auttavat siirtämään tasapainoa esterille. Aseotrooppinen haihdutus tai molekyylisuihkukäyttö voivat myös edistää esteröintiä.

Katalyytit ja soveltuvuus: käytetyimpiä katalyyttejä ovat vahvat hapot, kuten rikkihappo (H2SO4), fosforihappo (H3PO4) sekä sulfonihapot (esim. p-TsOH). Substraatit vaihtelevat, mutta reaktio on herkempi vähemmän alkeellisille, runsaasti tukeville tai suurikokoisille substraateille, ja joissakin tapauksissa hapon- tai alkoholin herkät ryhmät voivat rikkoontua hapon vaikutuksesta.

Historia ja käyttö: Fischeresteröinti on nimetty saksalaisen kemistin Hermann Emil Fischerin mukaan. Sen avulla on valmistettu lukuisia estereitä teollisuudessa, laboratoriossa ja tutkimuksessa, erityisesti tuoksu-, aromi- ja liuotinos esterien synteissä.