epoksydy

Epoksydy, zwane także oksiranami, to grupa związków chemicznych zawierających trzymemberowy pierścień z jednym atomem tlenu. Najprostszy związek z tej grupy to oksiran, znany również jako tlenek etylenu, który odgrywa kluczową rolę w przemysłowych syntezach polimerów. Epoksydy charakteryzują się wysokim napięciem pierścienia, co czyni je bardzo reaktywnymi w reakcjach otwierania pierścienia. W praktyce epoksydy często bywają dwuznacznie traktowane jako monomery i pochodne alkilowe z dodatkowymi substytuentami na dwóch węglach pierścienia.

Właściwości chemiczne: epoksydy reagują z nukleofilami (na przykład wodą, alkoholami, aminami) w wyniku otwierania pierścienia. W obecności katalizatorów kwasowych lub zasadowych powstają odpowiednie produkty, takie jak diole, alkohole z funkcjonalnymi grupami hydroxylowymi lub związki amonowe. Dzięki temu epoksydy są użyteczne jako syntetyczne „intermediaty” w wielu reakcjach organicznych.

Syntetyczne źródła: epoksydy otrzymuje się głównie przez epoksydację alkenów za pomocą peroksydów (reakcja Prilezhaeva), na przykład z użyciem MCPBA. Inną metodą jest przekształcenie halohydryn w oksiran pod wpływem zasad. W przemyśle najważniejsze epoksydy to tlenek etylenu i tlenek propylenowy (propylene oxide).

Zastosowania i bezpieczeństwo: epoksydy służą jako monomery do żywic epoksydowych, które utwardzają się z aminami lub anhydrydami; wykorzystywane są także jako intermediaty w syntezie wielu chemikaliów. Ze względu na wysokie napięcie pierścienia oraz toksyczność niektórych epoksydów, praca z nimi wymaga ostrożności; niektóre związki, takie jak tlenek etylenu, są gazami łatwopalnymi i toksycznymi.