clickreaksjoner

Klikkreaksjoner er en betegnelse for en familie av kjemiske reaksjoner som kjennetegnes av høy avkastning, enkel gjennomføring og lite dannelse av biprodukter. De fleste klikkreaksjoner er modulære og ortogonale, noe som gjør det mulig å koble sammen ulike byggesteiner til større molekyler, materialer eller biomolekyler under milde forhold. Reaksjonene er ofte kompatible med vann og fysiologiske omgivelser, noe som gjør dem særlig attraktive innen kjemisk biologi, materialvitenskap og legemiddelutvikling.

Den mest kjente klikkreaksjonen er azid-alkyn-syklisering katalysert av kobber (CuAAC), som gir triazoler i høy avkastning under milde forhold. For kobberfrie anvendelser brukes SPAAC (strain-promoted azide-alkyne cycloaddition). Andre viktige klikkreaksjoner inkluderer oksim-ligasjon mellom aldehyder/ketoner og aminooxy-grupper, tiol-ene-reaksjonen, samt Diels-Alder og inverse elektron-demand Diels-Alder (IEDDA) mellom tetraziner og strained alkenes. Moderne utvidelser, som SuFEx (sulfur(VI) fluor-utveksling), har også blitt betraktet som klikkreaksjoner og har utvidet feltet.

Historisk ble begrepet click chemistry lansert tidlig på 2000-tallet av Nobelprisvinnerne K. Barry Sharpless og Claus Meldal, som uttrykte at slike reaksjoner skal være høy avkastning, enkle å utføre, gi få biprodukter og være bredt anvendelige under milde forhold. Konseptet har siden påvirket kjemi, biologi og materialteknologi ved å muliggjøre rask kobling og bygging av komplekse systemer.

Bruksområder omfatter biokonjugasjon og merking av biomolekyler, utvikling av funksjonelle materialer og polymerbygging, samt raskt screeningbasert legemiddeldesign. Fordelene inkluderer forutsigbarhet, høy spesifisitet og kompatibilitet med ulike funksjonelle grupper. Begrensninger inkluderer kobberkatalysert CuAAC som kan være giftig i biologiske systemer, og selv om SPAAC unngår kobber, kan reaksjonene være langsomme og generere biprodukter. Forskningen fortsetter å introdusere nye klikkreaksjoner og forbedrede varianter.