bensüülhaliidid

Bensüülhaliidid on orgaanilised keemilised ühendid, milles benseenirõngas on ühendatud halogeeniaatomiga (fluoriin, kloori, broomi või joodi) läbi metüleenrühma (-CH2-). Nende üldvalem on C6H5CH2X, kus X tähistab halogeeni.

Kõige sagedamini kohtab bensüülkloriidi (C6H5CH2Cl) ja bensüülbromiidi (C6H5CH2Br). Bensüülfluoriid on vähem stabiilne ja bensüüliidiid on haruldane. Need ühendid on tavaliselt värvitud vedelikud või tahked ained, millel on iseloomulik lõhn.

Bensüülhaliidid on reaktiivsed ühendid, kus halogeeniaatom on suhteliselt kergesti asendatav. See muudab need kasulikeks vaheühenditeks mitmesuguste orgaaniliste sünteeside puhul. Neid kasutatakse peamiselt teiste bensüül-derivaatide valmistamisel, näiteks bensüülalkoholide, bensüülamiinide ja bensüül-eetrite sünteesil. Samuti on neil rakendusi polümeeride tootmisel ja farmaatsiatööstuses.

Nende keemiline reaktiivsus tuleneb bensüülse katiooni resonantsstabilisatsioonist, mis muudab halogeeniaatomiga seotud süsiniku aatomi kergelt positiivseks ja seega nukleofiilide rünnakule vastuvõtlikuks.

Mõned bensüülhaliidid, eriti bensüülbromiid ja bensüülkloriid, on tundlikud pisargaasid ja neid on kasutatud pisargaasina. Seetõttu tuleb nendega töötamisel olla ettevaatlik ja kasutada sobivaid kaitsevahendeid.