aprotischen

Aprotisch, oder aprotische Lösungsmittel, ist ein chemischer Begriff, der Stoffe bezeichnet, die keine Protonen (H+) spenden können. In der Regel tragen aprotische Substanzen keine O–H- oder N–H-Gruppen und wirken daher weder als Säuren noch als starke Wasserstoffbrücken-Bondspender.

Aprotische Lösungsmittel können polar oder unpolar sein. Typische polare aprotische Lösungsmittel sind Aceton, Acetonitril, Dimethylsulfoxid (DMSO) und Dimethylformamid (DMF). Nichtpolare aprotische Lösungsmittel umfassen unter anderem Toluol, Dichlormethan und Diethylether. Die Einteilung in polar oder unpolar bezieht sich auf die Fähigkeit, Dipolwechselwirkungen mit gelösten Spezies einzugehen, ohne dabei Protonen abzugeben.

Eigenschaften und Auswirkungen auf Reaktionen: Da aprotische Lösungsmittel keine O–H- oder N–H-Gruppen besitzen, können gelöste Anionen weniger stark durch Wasserstoffbrücken gebunden werden. Dadurch werden sie in der Lösung oft weniger stark solvatisiert, was ihre nucleophilen Eigenschaften in bestimmten Reaktionen erhöht. Polar aprotische Lösungsmittel stabilisieren Kationen gut, schwächen jedoch die Solvatierung von Anionen ab, wodurch Nukleophile in SN2-Reaktionen tendenziell reaktiver bleiben. Aus diesem Grund finden sich sie häufig in organischen Synthesen, die starke Nukleophile erfordern.

Sicherheit und Praxis: Die Verwendung aprotischer Lösungsmittel erfordert häufig Trockenheit, da Wasser die Reaktionschemie beeinflussen kann. Viele dieser Substanzen sind flüchtig, giftig oder reizend und sollten unter geeigneten Sicherheitsvorkehrungen gehandhabt werden.