aminoryhmää

Aminoryhmä on orgaanisten yhdisteiden funktionaalinen ryhmä, jossa typen (N) on kiinnittynyt hiileen. Yleisin muoto on primaarinen aminoryhmä, R-NH2, mutta sekundaariset R-NH-R' ja tertiaariset R-NR'-R'' -ryhmät ovat myös yleisiä. Aminoryhmä esiintyy lukuisissa yhdisteissä, kuten aminohapoissa ja aromaattisten amiineiden yhteydessä.

Ominaisuudet ja luokittelu: Aminoryhmä on perusluonteeltaan ja sen typpiatomin vapaa elektronipari antaa sille nukleofiilisen ja protolysoituvan luonteen. Se voi vastaanottaa protonin muodostaen -NH3+. Protonoituminen riippuu pH:sta sekä substituenttien vaikutuksesta. Primaariset, sekundaariset ja tertiaariset amiiniryhmät eroavat siinä, kuinka monta R-ryhmää typpi kantaa.

Reaktiot: Aminoryhmät osallistuvat monenlaisiin reaktioihin. Ne reagoivat aldehydejä ja ketoneja kanssa muodostaen imineja (Schiff-basen). Ne voivat reagoida karbonyyliryhmien kanssa muodostaen amideja, erityisesti karbonyylikemikaalien kanssa. Aminoryhmät voivat alkylöityä tai acylöityä, jolloin syntyy sekundaarisia ja tertiaarisia amiineja sekä amideja; ne voivat myös toimia ligandeina metalliyhdisteissä.

Biologinen merkitys: Aminoryhmä on keskeinen osa aminohappoja ja proteiinien rakennetta. fysiologisissa olosuhteissa amino-ryhmä on usein protonoitunut muodossa -NH3+, kun taas karboksyyliryhmä on deprotonoituna, jolloin ionisoituneet aminohapot muodostavat zwitterioneja. Aminoryhmä on myös yleinen rakennusosa monissa läkkeitä ja materiaaleissa.