Aminoryhmät

Aminoryhmä on orgaanisen yhdisteen toiminnallinen ryhmä, jossa typpeä (N) on kytketty hiilirunkoon. Tyypillisesti typpeä on kiinnittynyt yhteen hiiliin ja kahteen vetyyn muodostaen primaarisen amino-ryhmän (-NH2). Ryhmän voi olla myös sekundaarinen (-NHR) tai tertiäärinen (-NR2), jolloin typpeen on kiinnittynyt useampi hiili. Aminoryhmiä esiintyy lukuisissa yhdisteissä ja ne ovat keskeisiä sekä synteettisessä kemiassa että biokemiallisissa prosesseissa.

Aminoryhmien kemialliset ominaisuudet liittyvät niiden baseerisuuteen ja nukleofiliuteen. Ne ovat yleisesti emäksisiä ja voivat protonoitua muodostaen ammonium-ioni: R-NH2 + H+ → R-NH3+. Alifaattiset amiinit ovat yleensä vahvempia emäitä kuin aromaattiset amiinilajit; konjugaattihapon pKa-arvot ovat tyypillisesti noin 9–11 alifaattisilla amineilla, kun taas muunlaisilla amiinilla kuten aniliinilla pKa on alempi.

Aminoryhmää voidaan reagoida useilla tavallisilla kemiallisilla reaktioilla. Se toimii nucleofyyttinä ja osallistuu esimerkiksi amoidien muodostumiseen karboksylaatti- ja happojohdosten kanssa sekä peptidien ja proteiinien synteesissä. Aldehydejä ja ketoneja vastaan amino-ryhmä muodostaa iminejä (Schiff-baseja). Se voi muodostaa ammoniumsaioloita hapen tai muiden elementtien kanssa.

Biologiassa aminoryhmät ovat keskeisiä aminohappojen ja proteiinien rakennusosia. Ne esiintyvät runsaasti biologisesti aktiivisissa yhdisteissä, kuten aminohapoissa, proteiineissa ja joissain neurotransmitterien sekä nukleotidien rakenteissa (esim. exokysisiä amino-ryhmiä joissakin emäksisissä baseissa). Esimerkkejä amiinirakenteisista yhdisteistä ovat metanaamiini (metaani-amin), etaanamiini (etaaniini) ja fenyyliamiininen yhdiste aniliini.