alicyclisch

Alicyclic (alicyclisch) bezeichnet in der organischen Chemie Verbindungen mit einer zyklischen Kohlenstoffstruktur, die nicht aromatisch ist. Der Begriff verbindet Aliphatik und Zyklik und wird verwendet, um Moleküle zu beschreiben, die weder aromatisch noch rein lineare oder offenkettige Kohlenwasserstoffe sind.

Zu alicyclischen Systemen gehören Cycloalkane wie Cyclohexan, Cycloalkene wie Cyclopentene, sowie bicyclische und spiro- oder bridged Strukturen wie Decalin. Die Ringe können gesättigt oder ungesättigt sein; oft sind die Kerne nicht flach, sondern weisen eine ausgeprägte Stereochemie auf. Alicyclische Verbindungen unterscheiden sich von aromatischen durch fehlende oder geringe Delokalisation der π-Elektronen und dadurch durch andere Stabilität und Reaktivität; sie neigen dazu, in Additions- oder Eliminierungsreaktionen reaktiver zu sein als aromatische Systeme.

In der Praxis finden sich alicyclische Strukturen in vielen Bereichen der Chemie, etwa als Hauptgerüst in bestimmten Arzneimittelklassen, Naturstoffen und als Bausteine in der synthetischen Organik. Der Begriff dient vor allem in der Struktur- und Reaktionschemie der systematischen Einordnung und Gegenüberstellung zu aromatischen Verbindungen.