aldoolreaktsioonides

Aldoolreaktsioonid on oluline orgaanilises keemias esinev reaktsioonitüüp, mis hõlmab kahe molekuli, tavaliselt aldehüüdi või ketooni, kondenseerumist. Selle reaktsiooni käigus moodustub β-hüdroksüaldehüüd või β-hüdroksüketoon, mida nimetatakse ka aldooliks. Need reaktsioonid võivad toimuda nii happelises kui ka aluselises keskkonnas.

Aluselises keskkonnas algab reaktsioon, kui hüdroksiidioon eemaldab aldehüüdi või ketooni α-süsinikult prootoni, moodustades resonantsstabiliseeritud enolaadiiooni. See enolaatioon on nukleofiilne ja ründab teise karbonüülühendi elektrofiilset süsiniku aatomit. Saadud alkoksiidioon protoneeritakse veest, moodustades β-hüdroksükarbonüülühendi.

Happelises keskkonnas toimub reaktsioon läbi karbonüülhapniku protonatsiooni, mis suurendab karbonüül süsiniku elektrofiilsust. Seejärel ründab enoolvormi nukleofiilne süsinik hapuga aktiveeritud karbonüül süsinikku. Lõpuks toimub deprotonatsioon, mille tulemuseks on aldoolprodukt.

Aldoolproduktid võivad edasi dehüdreeruda, et moodustada α,β-küllastumata karbonüülühendeid, eriti kõrgematel temperatuuridel või tugevate hapete või aluste juuresolekul. Seda dehüdratsioonireaktsiooni nimetatakse aldoolkondenseerimiseks. Aldoolreaktsioonid on olulised mitmesuguste orgaaniliste ühendite, sealhulgas ravimite ja looduslike saaduste sünteesil.