Aldoolreaktsioonid

Aldoolreaktsioonid on orgaanilises keemias rühm reaktsioone, mis toimuvad karbonüülühendite (aldehüüdid või ketoonid) vahel, millel on alfa-vesinikuaatom. Need reaktsioonid hõlmavad enolaadi või enolaadi iooni moodustumist ühest karbonüülmolekulist ja sellele järgnevat nukleofiilset liitumist teise karbonüülmolekuli karbonüül süsiniku aatomiga.

Reaktsiooni esimene etapp on leelise või happe katalüüsi abil alfa-vesiniku eemaldamine, mis viib enolaadi või enooli moodustumiseni. Enolaat on nukleofiilne ja ründab teise karbonüülühendi elektrofiilset karbonüül süsinikku, moodustades uue süsinik-süsinik sideme ja alkoksiidi vaheühendi. Seejärel prootoneerub alkoksiidi vaheühend, et moodustada beeta-hüdroksüaldehüüd või beeta-hüdroksüketoon, mida nimetatakse ka aldooliks.

Aldoolreaktsioonid võivad jätkuda vee elimineerimisega, et moodustada alfa,beeta-küllastumata karbonüülühendeid, mida nimetatakse aldoolkondensatsiooniks. See eliminatsioon toimub tavaliselt kuumutamise tingimustes.

Aldoolreaktsioonid on olulised paljudes sünteesimeetodites, kuna need võimaldavad luua keerukamaid molekule alustades lihtsatest karbonüülühenditest. Need reaktsioonid on kasulikud nii laboratoorsetes tingimustes kui ka tööstuslikus tootmises ravimite, looduslike ainete ja muude orgaaniliste ühendite sünteesil. Reaktsiooni kontrollimine, sealhulgas seda, kas toimub ainult aldoolliitumine või ka edasine kondensatsioon, sõltub reaktsioonitingimustest, nagu temperatuur, katalüsaator ja reagentide kontsentratsioon.