acyleringsreaktioner

Acyleringsreaktioner är kemiska reaktioner där en acylgrupp (R-CO-) införs i ett ämne. Ofta överförs acylgruppen från en acylklorid eller en syraanhydrid, vilket leder till bildandet av amider, estrar eller andra acylerade produkter. Acylering används också för att skydda funktionella grupper i synteser, till exempel genom acetylering av alkoholer eller aminer.

Huvudtyperna av acyleringsreaktioner inkluderar N-acylering, O-acylering och Friedel-Crafts acylation. Vid N-acylering reagerar primära eller sekundära aminer med acylklorider eller anhydrider för att bilda amider. Vid O-acylering reagerar alkoholer med liknande acyldonatorer för att bilda estrar. Friedel-Crafts acylation introducerar en acylgrupp på en aromatisk ring i närvaro av en Lewis-syra, till exempel AlCl3, vilket ger aryl-ketonprodukter. Denna metod används ofta för att bygga kedjor på aromatiska system och för att styra reaktivitet i organiska synteser.

Mekanism och villkor innefattar generell nukleofil attack på kolylkolatomen, bildandet av ett tetraedriskt mellanliggande och efterföljande eliminering av en leaving group (Cl− eller en karboxylatanion). Acylklorider är mycket reaktiva, medan anhydrider ofta används när man vill ha något mindre reaktivitet. Friedel-Crafts-acyleringar kräver noggrann kontroll av temperatur och lösningsmedel.

Tillämpningar inkluderar läkemedels- och materialkemin samt skyddsgruppstrategier i organiserad syntes. Acetylering används ofta för att skydda alkohol- och amingrupper och underlättar senare avprotekylering. Säkerhetshänsyn kräver korrekt hantering av reaktiva acylklorider och noggrann avfallshantering.