acylgrupp

Acylgrupp är en funktionell grupp inom organisk kemi med allmän form R-CO-, där R är en kolvätegrupp eller annan rest. Den består av en karbonylgrupp (C=O) där kolatomen är kopplad till R. Acylgruppen definieras som den del av karboxylgruppen som återstår när hydroxylgruppen (–OH) vid en karboxylsyra avlägsnas.

Acylgrupper förekommer i många karboxylsyra derivat och är centrala byggstenar i deras funktionalitet. Vanliga exempel är acetylgruppen CH3-CO-, propionylgruppen CH3-CH2-CO- och benzoylgruppen C6H5-CO-. I kemiska föreningar är acylgruppen oftast bunden till syre (ester), kväve (amid) eller till andra grupper i form av anhydrider och acylklorider: esters: R-CO-O-R', amider: R-CO-NR'R'', anhydrider: R-CO-O-CO-R', och acylklorider: R-CO-Cl.

Reaktivitet och användning: Karbonylens del i acylgruppen är elektrofilt och visar karakteristisk reaktivitet i nukleofiladdition och acyleringsreaktioner. Acylklorider och anhydrider är särskilt reaktiva och används i syntesen av många keton- och esterföreningar. I Friedel-Crafts acylation överförs ofta en acyliumjon (R-CO+) till en aromatisk ring för att bilda en keton.

Betydelse: Acylgrupper är centrala i organisk syntes och biokemi, där de används för att införa eller skydda ketonfunktioner, bilda ester- och amidbindningar samt i tillverkningen av läkemedel, polymerer och biologiskt relevanta molekyler.