Vinylboronsäure

Vinylboronsäure, englisch vinylboronic acid, IUPAC ethenylboronsäure, ist eine organische Boronsäure der allgemeinen Struktur R-B(OH)2 mit R = CH=CH2. Die Summenformel lautet C2H5BO2. Die Verbindung gehört zur Klasse der Boronsäuren und ist durch eine B–C-Bindung an den Vinylrest gebunden. In Lösung liegt sie je nach pH als Boronate vor; trockene Formen neigen zur Bildung von Boroxinen durch Dehydratisierung.

Anwendungen: Vinylboronsäure ist ein wichtiger Baustein in der organischen Synthese. Am häufigsten kommt sie in Suzuki-Miyaura-Kupplungen zum Einsatz, wo sie mit Vinyl- oder Arylhalogeniden unter Palladium- oder Nickelkatalyse in Gegenwart einer Base zu Vinylverbindungen umgesetzt wird. Dadurch lassen sich komplexe Alkenstrukturen effizient herstellen. Sie dient zudem als Vorstufe zu Vinylboronaten bzw. Pinacolboronaten, die in weiteren Reaktionswegen genutzt werden können.

Herstellung: Vinylboronsäure kann ausgehend von geeigneten Vinylvorstufen durch verschiedene Borylationsmethoden hergestellt werden; kommerziell erhältlich ist sie oft als Reagenzlösung oder in kristalliner Form. In der Praxis kommen auch Umwandlungen von Vinylhalogeniden oder Vinylboronaten in Betracht.

Eigenschaften und Sicherheit: Wie andere Boronsäuren reagiert Vinylboronsäure empfindlich auf Luft und Feuchtigkeit und bildet je nach Lösungstyp Boronate oder Boroxine. Typischerweise liegt der pKa der boronischen OH-Gruppen bei ca. 8–9. Die Substanz kann Haut- und Augenreizungen verursachen; geeignete Schutzausrüstung und gute Belüftung sind zu beachten.

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